新政府推動的新南向政策，欲與東協10國發展全面的雙邊關係，但「新南向政策」和「南向政策」如何區隔遂為一大難題。90年代李登輝政府所啟動的南向政策，包含外交暨經濟的雙重手段，希冀推動經濟投資往東南亞地區轉移，使用經濟力量擴張台灣在東南亞地區的影響力，另一方面也試圖抵擋台商投資中國大陸的浪潮。
是以，第一波的南向投資在1993年透過「加強對東南亞地區經貿合作綱領」，我方先期和泰國、馬來西亞、印尼、菲律賓、新加坡、越南、汶萊等7個國家，在經濟交流上其實收到不錯的效果。
然而，南向政策的好景不長，1997年爆發亞洲金融風暴，東南亞地區的政經情勢渾沌未明令台商撤資不少，加上預期中國大陸加入世界貿易組織（WTO）的群聚效應大幅增強，李登輝政府時代後期戒急用忍反而適得其反，反倒是讓台商大舉西進，南向政策成為一個尷尬的僵局，政府無法在南向政策扮演排除障礙的積極性角色，不善於協助企業做好投資規畫，難以妥善因應來自日本、南韓及中國大陸等國在東南亞地區的競爭壓力。
尤甚，除了上述競爭國家的壓力外，台灣與東協在電子業、石化業、汽車零組件等產業發生產業重疊或競爭的現象，時空環境的變化讓新南向政策必須要有新的思維模式。
至2010年代之後隨著中國大陸工資及經營成本上漲，台商又重新重視東南亞地區的投資，主要是東南亞地區已非上世紀80、90年代的吳下阿蒙，其基礎建設、消費水準、人口紅利、外資挹注，東南亞地區的經濟規模不斷擴張，東協組織在亞太地區的國際影響力也與日遽增，台商又逐漸增加對東協國家的投資，南向政策的討論再度受到重視。根據台商在東南亞地區的經商經驗，多數東協國家都有類似的投資障礙，包括官僚體制混亂、行政效率不佳、法令規範不明確、基礎設施落後等，皆屬於未來南向政策無法操之在己的難題。
李登輝執政時期的南向政策，其立意在防止台商過度西進；蔡英文政府喊出「新南向政策」，其目的是讓台商趕緊在東南亞卡位，無論是舊瓶新酒或舊酒新瓶，南向政策都帶有擴大台灣在東南亞地區的影響力，並和中國大陸有一絲絲較勁的意涵。
尤甚，無論是陸版的海上絲綢之路或台版的新南向政策，目前皆屬於意圖對東協及南亞地區喊價的口號階段。筆者曾和對岸智庫針對一帶一路交換過意見，基於繼往開來的歷史意義，海上絲綢之路固然要針對福建泉州輻射出去的商貿考古進行研究，但實際上政策參考的對象，應該是美國、日本數十年來對東南亞地區投資所建立根深蒂固的供應鏈關係。
我國屬於小型開放經濟體，須結合東協地區及中國大陸的廉價生產要素。近年來東協國家經濟蓬勃漸起亦產生國族主義的漸起，多數國家已有工會力量崛起現象，對於該國貿易、投資、勞工、環境政策等均可能投下較多不確定因素，影響台資廠商營運。
就經貿往來及產業競合的戰略視角來看，台灣在經略東南亞市場最棘手的競爭對手應當是南韓，而非投資著力最深的日本或最有政治企圖的中國大陸。
然而，中國大陸及日韓可以透過雙邊或多邊FTA尋求解套，但台灣卻因缺乏此機制而大受影響，甚至部分國家還因為忌憚中國大陸，而拖延或關閉與我國的經貿協商管道，此乃新南向政策必須亟欲正視的課題。